蔣經國是個工作狂，從年輕時就是一年三百六十五天、全年無休地工作。尤其來到台灣後擔任許多敏感而重要的職務，不管是與神祕的情治有關的總統府資料室組長、國防部政治部主任、國安會副秘書長，或是需要經常與群眾接觸的救國團主任、退撫會主任委員，乃至於出任國防部長、行政院長等要職，有的需要縝密細心、有的常要上山下海，費心費神之外，加上他生性多疑，不重養生，因此，早在民國五十年代他就有嚴重的失眠問題，不得不藉助安眠藥入睡。
民國五十四年間，蔣經國已經升任國防部部長，因為政務繁重，工作過勞，導致長期嚴重失眠，精神不濟。為了睡眠問題，他吃的安眠藥劑量越來越高，可是吃再多的安眠藥，仍然不能安然入睡。蔣介石知悉此事後極為關切，特別把他找到士林官邸，囑咐他心情一定要想辦法放鬆，睡覺的時候不要再想事情，否則吃再多的安眠藥都於事無補。但此事知易行難，隔不久老毛病就犯了，失眠問題繼續困擾著蔣經國。
到了一九七○年代後期，蔣經國已經貴為行政院長，一九七八年出任第七任總統，隨著職位越升越高，政務日益繁重，他的失眠問題也更加嚴重。尤其從一九七七年到一九七九年，正是中華民國處境內外交逼的時刻，日記中經常出現他焦思苦慮、輾轉難眠的記載。
一九七七年十二月六日記：「服藥物、打針後仍終夜未眠，幾乎未睡一小時，這是少有之事，其原因不在於生理而在於心理，選舉挫敗之餘波不但未稍退，而且精神負擔益重，來自各方面的壓力日益加重。」那年十一月十九日五項地方公職選舉，國民黨丟掉四個縣市長席位，還發生中壢事件（詳第二章），讓蔣經國好幾個晚上睡不著、睡不好。十二月十六又記：「夜間失眠服安眠藥過多，到早晨九時半始起，這是非常不應有和不好的現象。」
當時榮民總醫院有專為蔣經國成立的醫療小組，據王丰、翁元合著的「蔣經國情愛檔案」一書記載，有一天蔣經國半夜睡不著覺，吃加倍劑量的安眠藥也還不行，不耐翻來覆去的痛苦，他就打電話把當班的何橈通醫師叫醒。何橈通被迫起床披衣，急往蔣經國房間，卻見蔣經國滿臉倦容，面露愁緒，枯坐在客廳發呆。蔣示意何橈通坐下，發了一大堆關於失眠的牢騷。無奈何橈通是糖尿病專家，不是睡眠問題專科醫師，從專業上幫不上蔣經國的忙，只能進行道德勸說。
書中說，何橈通再三向蔣經國強調，患了失眠症的人，假如今天睡不著，明天睡不著，到後天，人實在太疲憊了，即使不吃安眠藥，也會因為太疲倦而自然睡著，所以並不是絕對要借助安眠藥才可入睡。關鍵是應該試著放鬆心情，不要翻來覆去想著某些沒有結論的事，放下煩惱，才會容易睡著。如此這般的簡單道理，何橈通總要好說歹說重複好幾遍。
何橈通陪蔣經國枯坐在客廳直到凌晨兩、三點，蔣經國聽煩了何橈通這套大道理，反而以教訓式的口氣說：「我是你病人，到底是要我聽你的，還是你聽我的？身體是我的，生了病你就有責任幫我治好它！」蔣經國這套歪理簡直讓何橈通哭笑不得，天底下哪有要醫生聽病人話的道理？蔣經國是因為長期失眠，情緒不好，何醫師也只好忍住一口氣，不與他爭辯。哪知道，隔不了幾天，蔣經國即交代榮總把何橈通換掉，換別的醫師當他的侍從醫官。
何醫師雖然無辜被換掉，他的話蔣經國多少還是聽進去一些，那一年的生日（四月二十七日)蔣經國決定做一件對自己有意義的事，就是戒掉服安眠藥的習慣。一九七八年五月二日記：「困擾了十多年每夜必服鎮定劑之惡習，決定生日之夜起戒之。」五月三日又記：「今年的生日開始做了一次有意義的事，那就是從這一天開始每月停服安眠性的藥物。如此惡習已十有餘年，父親曾多次勸戒而未能做到，完全是由於自己意志力不夠堅也。已有十多年來每夜服安眠藥方能入睡，對於體力神志產生不利之影響。下決心戒服藥物後，雖深感苦痛於初，但不久很自然地趨於安寧與健康，可知世事皆在有無決心。」
蔣經國顯然對自己能夠戒除安眠藥癮十分得意，六月二十三日再記：「戒酒乃是對於毅力的重大考驗，結果竟成功了，恨不早戒。從今年生日的那一夜開始，又下了戒服安眠藥的決心，經過一段時間的自我搏鬥，竟成功了，亦是恨不早戒。」蔣經國這次戒的很認真，有好幾個月都不再碰安眠藥，他甚至想要重新學習畫畫。十一月十日記記載：「近得歐豪年畫冊一本，余喜愛之，百看不厭，一有空閒即翻閱之，每在晚間失眠時刻一一細看，漸漸入眠，其效用遠過於安眠藥物也。很想重新學畫。」歐豪年大師的畫冊竟成了蔣經國睡覺時的助眠劑，不知他是該高興還是無言。
可惜沒多久他就又破戒了。由於美國從一九七九年起與中華民國斷交（詳第二章），台、美談判正艱苦地展開，加上蔣方良又住院了，蔣經國內外交逼，每天都睡不好覺，於是又恢復服用安眠藥。日記完全反映他這段時間的痛苦與掙扎：
1978年12月蔣經國總統曾在總統府接見美國代表團克里斯多福副國務卿。圖／中時報系資料照
1978年12月蔣經國總統曾在總統府接見美國代表團克里斯多福副國務卿。圖／中時報系資料照
一九七九年一月十二日記：「日來陽光溫和，園中茶花盛開，本是好時光，但是由於情緒之不安寧，外力壓雙肩，根本無意去欣賞，反增內心之苦痛。妻之健康不佳，實在全家的氣氛都是苦難憂傷的。」
一月十三日又記：「昨晚體溫升高，體力疲乏，服安眠藥後小睡。無時無刻不以中美談判之成敗而憂慮。
一月十九日再記：「連日陰風細雨，生活甚不正常，白天好睡又頭昏，思考問題缺乏條理，感覺到一無四處，終日沈悶而憂傷。美國兇狠玩弄，壓力無法再忍，所謂中美談判前途可悲。」
長期服用安眠藥除了容易成癮，不吃就睡不著覺之外，還容易讓人情緒沮喪，甚至出現尋短的念頭。一月二十日記：「由於睡眠不佳，半夜醒來感覺心慌而寂寞，這是最感痛苦的時刻，甚至想起生死一念。對於許多大事想得開，對於小事反而想不開，何耶！」
一月二十一日又記：「陰沈的天氣，苦悶而又憂鬱的心情，日夜不安，有時如在昏睡中，手足無力，頭昏不清，這都是因為自己在困難中不能自制之故也，成敗在於自己是否能自立自強。」
二月五日再記：「昨夜服安眠藥過量，早晨久不起身，頭昏不適，自知已到非戒安眠藥不可的時候，否則健康情形就會一天不如一天，記憶力在衰退中，精神上的壓力一天要比一天重。」
二月六日續記：「疲倦非常，思慮不清，早晨九時始起身，此乃不正常之現象也，體力在衰退中，可憂。」
由於服用安眠藥的副作用越來越大，蔣經國很想再度戒掉，卻熬不過失眠的打擊。三月五日記：「由於身心不健，生活和工作遠不如以往之勤，處處有偷懶之象，應即改之。近月來我的心好像是懸空的，應從速戒服安眠藥，使起居正常化，否則身心必將更為衰弱，要痛下決心。」三月九日再記：由於未能戒服安眠藥，走路無力頭昏，記憶力差，確實到了非戒不可的時候了。」
到了六月，他在月中的「一週反省錄」寫道：「自從去年十二月十六日以來，又開始失眠，至感痛苦。想從今年生日起再戒安眠藥，但未能成功。雖然是由於心事煩重有所致之，自己的意志不夠堅強，乃是主要原因。長此以往必將損害身心和事業，應當做到說戒就戒，這是自我考驗。今日似乎尚無此決心，應自責之。」
六月二十六日又記：今年從生日起曾想再戒安眠藥，未果。反而藥量再加重，因此影響思考與記憶力，深為之憂。今天已經到了非戒不可的時候了，否則必將自毀矣。如將今日之體力與去年今日相比，頗有一天不如一天之感。由於缺乏主動性和積極性，並且常有偷懶之想，這是很壞的現象。心事重重，放不開亦放不下，造成了沈重的精神負擔，寢食不安，坐立不定。」
十一月七日記：「最近曾數次戒服安眠藥物使能自然睡眠，結果失敗了。這完全是由於自己沒有毅力和意志不夠堅強之故也，手足乏力，深有年老體衰之感。」 終其一生，蔣經國始終無法戒除安眠藥的習慣。據曾任蔣經國醫官的前榮總副院長姜必寧回憶，蔣經國因為失眠，每晚都要服用安眠藥才能入睡，偶而因為第二天有會議或者軍事演習，睡前先吃了一顆，到了半夜一兩點鐘又會醒來，無法再睡，就會要求再吃一顆安眠藥。姜必寧就用形狀差不多的維他命來冒充安眠藥。蔣沒有發現，吃下維他命後居然也就安然入睡了。姜必寧戲稱這是「欺君之罪」，但是因為擔心他第二天無精打采會打瞌睡，也只能這麼做了。
1983年蔣經國總統坐輪椅出席國慶慶典。圖／中時報系資料照