費翔母親毕丽娜是北京人，生於哈爾濱，費翔的外祖母籍貫是山東煙臺萊州，因此有人把費翔的籍貫定為山東煙臺。國共內戰末期，費翔母親随夫（后离异）到臺灣做電臺播音[6]。毕丽娜和前夫的女儿（后来成为美国音乐人安雅·菲利普斯）在1955年出生。毕丽娜後來與费翔的父親 Wade Phillips結婚，他是來自美國匹茲堡的軍人，后任美国驻台武官。

費翔出生於臺灣，在新店七張長大，在臺北美國學校畢業，後進入美國史丹福大學醫學本科學習[7] ，接受大學教育時的名字是Bart Phillips。1年後費翔因對戲劇的熱愛毅然轉入該校戲劇系，後考入紐約一所著名的專攻舞臺表演的戲劇學校 - 纽约戏剧学院。[8]

1981年費翔回到臺灣，出演女導演張艾嘉的臺視單元劇《十一個女人》的演出，踏入演藝圈。[9]

1982年加入EMI唱片，與著名製作人譚健常合作在臺灣推出的首張個人專輯《流連》

1983年費翔參演了根據瓊瑤小說改編的電影《昨夜之燈》，與陳玉蓮、鄭少秋合演。同年費翔到新加坡宣傳唱片，唱片第一天就賣了六千張，打破紀錄，主題曲《流連》榮登排行榜第一名。香港圈裏有人預測：“一九八三年是費翔的”。

1984年后费翔转到宝丽金唱片公司，出版专辑《埋藏过去》，被誉为宝丽金的第一张王牌唱片。

1985年費翔在香港主演電影《皇家大賊》與梁家仁、朱江合作，同年與鐘楚紅合作《竹籬笆外的春天》。

費翔在臺灣及東南亞地區推出了八張專輯，多次獲得金唱片獎。在新加坡評選的亞洲十大歌星，費翔與臺灣歌星劉文正、費玉清、鳳飛飛、江玲同時入選並居前五名，同時入選的有日本的山口百惠、西城秀樹及香港的鄭少秋、汪明荃等則位居後五名。

1986年費翔陪母親回北京探望住在崇文區的外婆，他希望借此機會能向母親故土的10億同胞獻上自己的心聲。費翔在廣州太平洋影音公司出版了他在中國大陸的第一張個人專輯《跨越四海的歌聲》，成為第一位跨越海峽進軍中國大陸歌壇的臺灣藝人。[10]

1987年，費翔在中央電視臺春節聯歡晚會演唱《故鄉的雲》和《冬天裏的一把火》。1987年夏天，受上海電視臺邀請拍攝音樂風光片《椰風海韻》。

因當時臺灣的政治環境，費翔到中國大陸表演的行為不為政府所容許；他被迫放棄在臺灣的演藝事業，轉赴中國大陸發展。費翔除在中國大陸重新出版自己較早的流行歌曲以外，還將臺灣最優秀的流行歌曲經過重新演繹介紹到中國大陸，這種重新演繹容入了屬於費翔自己的鮮明特色。

费翔的歌声传遍了中国大陸，仅他的《跨越四海的歌声》磁带发行就达到两千万，其后出版的《四海一心》、《夺标》、《太阳眼镜》、《现在流行什么》等5盒磁带，费翔专辑总销量突破3000万。