杜月笙的一生可谓是要用神奇来形容，在民国那个战乱且经济发展较慢的时代，他从默默无闻的穷小子发展成上海滩的金融大亨，这其中付出的努力不为人知。
杜月笙的身世也极为凄惨，几岁时父母身亡，被迫来到上海独自谋生，水果店的伙计、服务员等各行各业都干了个遍，只为了在此地求得一丝生存。

但“天才”往往都不会被逆境打败，他们只会和命运做搏斗，绝地求生，在获得进入帮会的资格证后，杜月笙凭借着超人的胆识和情商在上海滩混得可谓风生水起，更是被不少人称为“上海皇帝”、“黑帮教父”。
虽然看着这些响当当的名号大家会感到畏惧，但杜月笙在特定历史背景下的爱国情怀也不容小觑。
除了她叱咤风云的商人形象，杜月笙的私生活也是备受外界的关注，优秀的人向来不缺乏仰慕者，杜月笙的一生更是娶了五个妻子，不仅各个美得让人心服口服，才华也是非常在线。那么，这五位有才有颜的美人到底是谁呢？
结发妻子—沈月英
沈月英作为杜月笙的结发妻子，俩人的遭遇和原生家庭都非常的相似，贫穷且独立，沈月英早年丧父，随着母亲寄居在舅舅家，在生活条件的促使下，黄月英也是自幼早熟。
随着年龄的增长，舅舅家道中落，无法支撑一大家子的开销，沈月英便带着母亲一起去往了上海谋求生路，也正是在那时遇见了杜月笙。
当时的杜月笙还未发家，仅仅是上海滩老大黄金荣的小跟班，而沈月英则是黄金荣妻子的贴身丫鬟，俩人经常能够在黄公馆见到彼此，一来二去，有着相似经历的两个年轻人对彼此产生了异样的情感，自然而然便陷入了爱河。

当时的杜月笙在黄金荣的助力下，事业可谓是突飞猛进，两人的感情也越来越甜蜜，杜月笙认为沈月英是一位非常贤惠且能干的女人，最终决定将沈月英娶进家门。
随着俩人的结婚，杜月笙事业再次发展到了一个新高度，必不可少便会因为工作的忙碌而忽视沈月英。

沈月英对此更是感到无法忍受，而杜月笙也越发感觉不能理解妻子身上的纠结和小家子气，再加上在工作上见识了太多有才漂亮的美人，杜月笙也慢慢起了再娶的二心。
沈月英眼看着杜月笙对自己日渐变心，认为感情已经无法弥补了，自己也没办法去与杜月笙与之抗衡，无奈之下只能在自己心里保存住两人相爱的痕迹，同意他的再娶行为。

二姨太—陈帼英
杜月笙与二姨太陈帼英相识之初，他已经成为了上海滩小有名气的人物，而陈帼英只是上海一家舞厅的小舞女，按道理杜月笙应该看不上陈帼英，但殊不知两人的缘分正在悄悄开始。

陈帼英自幼家境贫寒，游走于各大舞厅之间卖艺来谋求家中的生存，俩人第一次相见时，陈帼英还在上中学，一次偶然的机会杜月笙被朋友拉去歌舞厅放松，正好遇见了在台上演唱的陈帼英，她美妙的歌声和动人的舞姿当即便吸引到了杜月笙的目光。
但真正让俩人结缘的事情还在后面，俩人兜兜转转迎来了第二次相见。一位商场上想要巴结杜月笙的朋友，不知道从哪个小道消息得知了杜月笙对陈帼英小有好感，于是特地组了一个局，同时邀请了俩人。
在那场聚会中，陈帼英为了改变家庭环境想尽办法拿下杜月笙，可谓是展示了自己多方位的才能和温柔，而杜月笙则是想到家中的结发妻子沈月英年老色衰，还沾染了不良嗜好，是时候要纳妾了，商场上各方面也需要女伴来充充场面。
于是，各怀鬼胎的俩人顺利结婚了，随着相处的时间变成，陈帼英看到了杜月笙在商场上叱咤风云的场面，不仅对这个男人产生了爱慕之心，甚至为他生下了三个儿子，杜月笙也在陈帼英的温柔乡中对她宠爱有加。

但这样的大佬对于爱情自然不会安心收心，一阵相处下来，虽然杜月笙对陈帼英也产生了爱情，但还是抵不住外面花花草草的诱惑，慢慢也起了继续纳姨太太的想法。
三姨太—孙佩豪
三姨太孙佩豪出生于苏剧大家，如假包换的千金小姐，从小过着衣食无忧的生活，她从小便继承了家族天赋，跟随着舅舅一起唱戏，在唱戏方面孙佩豪十分的出色，也正是这一手好本领吸引了杜月笙的注意。
杜月笙也十分喜欢听戏剧，在一次偶然机会中听到孙佩豪的唱戏后，认为她非常优秀，自己很喜欢她的唱法和腔调，于是没事的时候便会去听孙佩豪唱戏。

杜月笙长时间的示好，即便是不食人间烟火的大小姐也难免被其打动，孙佩豪慢慢接受了杜月笙的追求。
俩人自然而然结婚了，孙佩豪甚至为他生下了两个儿子。

俗话说“三个女人一台戏”，这杜月笙家里的庭院这三个女人自然不会消停，大太太和二太太看着孙佩豪如今非常受宠，家庭条件友好，心里自然不平衡，于是俩人经常联合起来欺负孙佩豪。
让孙佩豪感到十分寒心的是，杜月笙虽然对自己非常好，但涉及到家中另外两位太太，杜月笙为了维护家庭和谐，无论孙佩豪受到怎样的委屈，他向来都只会敷衍着息事宁人，从来不会为孙佩豪的委屈做主。
除此之外，杜月笙对孙佩豪所生的两个儿子也非常不上心，在儿子被污蔑进行拘留时，杜月笙都未曾出手相救。

孙佩豪何时受过这样的委屈和侮辱，一气之下直接带着两个孩子远走英国，彻底挣脱杜月笙的束缚。
四姨太—姚玉兰
四姨太姚玉兰与杜月笙的结缘也是始于戏剧，杜月笙对戏剧可谓是爱得深沉了，当时的杜月笙已经不满足于自己跑剧院看戏了，发展为了开设剧院专门请人给自己唱。
在请人的这第一步，杜月笙先是翻着手中各位戏剧名旦的照片来进行选择，翻着翻着他便被姚玉兰给吸引了目光，于是他开始费尽心思结识姚玉兰。
在他了解到姚玉兰后，发现她不仅长得貌美，出生京剧世家的她唱戏天赋也十分高超，从青衣到老生都能够胜任，让人们对她的能力敬佩不已，甚至都吸引了宋美龄成为闺中密友。

这般国色天香的才女到了杜月笙这里当然也喜爱不已，不仅对于姚玉兰出演的戏剧每一场都不落下，还会去后台与姚玉兰套近乎。
在杜月笙的支持下，姚玉兰的京剧事业也越发蒸蒸日上，散发的魅力吸引了不少喜爱京剧的人士，但即便如此，由于姚玉兰家教非常严格，杜月笙想要迎娶姚玉兰，不得不求黄金荣来帮自己这个忙。

最终，在黄金荣的帮助下，杜月笙对姚玉兰穷追猛打，俩人才得此成功结婚，而姚玉兰也正式成为了杜家的四姨太，俩人闲暇之时便一起畅聊京剧。
五姨太—孟小冬
杜月笙与五姨太孟小冬的缘分可谓是非常深远，孟小冬出生于北京的一个京剧世家，长大后决定到上海来发展，与四姨太姚玉兰有着同样职业的孟小冬，在师父的介绍下与孟小冬一起进行了同台合作表演。
俩人下了舞台发现，无论是艺术方面还是生活方面，俩人都聊得十分契合，慢慢的俩人发展成了好姐妹。随着姚玉兰嫁给杜月笙，俩人的好姐妹感情仍然非常好。
恰好一次杜月笙的生日宴会上，了解杜月笙喜爱京剧的姚玉兰决定邀请自己的好姐妹孟小冬一起来演唱。虽然当时孟小冬已经告别舞台很久了，但碍于好姐妹的邀请不好拒绝，还是答应了姚玉兰的请求。
殊不知，正是这场演出让杜月笙对孟小冬一见倾心。在寿宴结束后，杜月笙在家仍然会播放孟小冬曾经演唱过的剧目翻来覆去一遍遍的听，这般频繁自然也瞒不过姚玉兰的眼。

姚玉兰虽然心里略有不满，但想到自己在杜家的处境，受到几个姨太太的排挤，过得憋屈不已。于是，她决定自己将孟小冬介绍给杜月笙，将来进了杜家也能两姐妹相互照应着立足。
当时的孟小冬也正和京剧大师梅兰芳分手，沉浸在感情的悲痛中，遇见杜月笙无微不至的照顾，也慢慢动了心，俩人顺其自然结了婚。
婚后，杜月笙并未像对待前几个妻子一般喜新厌旧的对待孟小冬，反而更贴心和爱护，为了孟小冬将来有保障，将别的妻子生的孩子过继给孟小冬，只为了她的老年有保障。
杜月笙一生的女人可谓是不少，虽然看起来他是一个花花公子，但每一个女子都是他付出了真心才得以抱得美人归，当下的爱情总归是真挚且热烈的，如果不能永存，那么瞬间的美好即可。
参考资料：
百度百科——杜月笙

百度百科——孟小冬

百度百科——姚玉兰

百度百科——陈帼英

百度百科——沈月英

中华网——杜月笙5个夫人10名子女后代如何？女儿国外开饭店

百度百科——上海大亨杜月笙和他背后的女人们