据《三国志》记载，曹操第二任正妻乃是卞夫人。这位卞夫人是山东临沂人，歌伎出身，但她品德高尚、才智过人，深得曹操宠信。在第一任正妻丁夫人因养子曹昂之死与曹操决裂后，卞夫人便成了曹操的正妻。曹操那时已位居大将军，地位显赫，为什么选择一位风尘女子为正妻呢？
显然，这个卞夫人有过人之处。曹操有一句评价她的话很中肯：“怒不变容，喜不失节，故是最为难。”愤怒的时候面不改色，高兴的时候不失节度，卞夫人的气度的确不一般。《三国志》没有记载卞夫人的容貌，但记载了这样几件事：一、董卓作乱时，曹操穿着老百姓的衣服逃跑避难，袁术传来曹操死讯，洛阳曹操的近臣纷纷想跑回家。卞夫人制止道，曹操是凶是吉还不知道，你们跑回去，曹操还活着，你们有什么脸面再相见。即使真有祸患，也要和曹操生死与共。大家听从了卞夫人的话。从中可见，卞夫人有胆有识，在危难关头有掌控局势的能力。曹操为此称赞了她。二、曹操儿子中失去母亲的，曹操都让卞夫人抚养他们，可见是个宽容慈爱的女子，有母仪之德。三、她生下四个儿子，长子曹丕被立为太子时，人们很高兴，女官向卞夫人祝贺，并希望她拿出府库的财宝赏赐众人。但卞夫人说，我只是庆幸自己免去了教导不善的过失，有什么理由赏赐手下人！可见，她为人低调，不事张扬。而这些素质都是极为可贵的。
三国时士庶门第观念盛行，士族不与庶民通婚，庶民以联姻士族为荣幸。《三国演义》在写诸葛亮的妻子黄氏时，是在写他们的儿子诸葛瞻时提到一句：“其母黄氏，即黄承彦之女也，母貌甚陋。”诸葛亮的妻子虽然相貌不美，但非常有才华，又是名门之后，这大概就是诸葛亮娶黄氏的原因吧。到南北朝时门第风气更甚，北朝和平四年下诏书如下：“皇族、师傅、百王公侯伯及士民之家，不得与百工、伎巧、卑姓为婚，犯者加罪。”这是从制度上规范了婚姻的门第要求。赵翼在《廿二史札记》中写到：“魏、齐之时，婚假多以财币相尚。”“凡婚嫁无不以财币为事，争多竞少，恬不为怪也。”在门第婚姻观念弥漫的氛围下，曹操视讲究出身的婚姻观念为粪土，他敢选歌伎为正妻是需要非凡勇气的。
从古至今，有各种各样的婚姻观。有的看重长相，有的看重性格、人品，有的看重职业，有的看重能力，有的看重家庭出身，讲究门当户对。在古代社会有指腹为婚之说，实际上看重的就是门当户对。在三国时普遍讲究家庭出身的社会氛围中， 选正妻看重人品、能力，重视个人条件，这无疑是对当时婚姻上重视家庭出身的社会风气的挑战。这也与他的个性密不可分，他是具有浪漫情怀的人。毛泽东在评价曹操的文才时说：“曹操的文章诗词，极为本色，直抒胸臆，豁达通脱，应该学习。”曹操在婚姻观上又何尝不是“本色”“豁达”呢！不受当时社会观念束缚，勇于追求真我。这与他的用人观一脉相承，他不看出身贵贱，唯才是举。
当然，我们不能不看到曹操在婚姻观上丑陋的一面。他选择正妻和选妾上观念也并不一样。正妻要主持家务，看的是德行。而他选妾则只看重美貌。从中可见他婚姻观的复杂性。他在宛城强抢张绣婶娘邹氏，则是一种强盗行为，当然也付出了惨重的代价。此外，他不断把何进的儿媳尹氏、吕布部将秦宜禄的妻子杜氏、袁绍的小妾刘氏等纳为妾，贪图的都是美色，这也反映了他声色犬马和霸道的一面。